1 марта 1861 года в возрасте 24 лет Иван Литовкин вступил на монашеский путь. Сначала его определили помощником повара в скиту, но вскоре перевели келейником к преподобному Амвросию. К старцу приезжало огромное количество людей, искавших духовного окормления, и у Ивана не было даже своего угла для отдыха. Молодой послушник, стремившийся к уединению, не ожидал такого поворота, поэтому его стали мучить помыслы о заветном Киеве и Святой Горе Афон. Захваченный мыслями об Афоне, он однажды услышал за спиной голос старца, который слегка ударил его по плечу: «Брат Иван, у нас лучше, чем на Афоне, оставайся с нами». Прозорливость старца настолько поразила послушника, что он со слезами покаяния упал к ногам отца Амвросия и больше уже не помышлял об уходе.